Статья посвящена находкам кольцевидных застежек андреевско-писеральского типа с территории Окско-Донского водораздела. Все находки происходят с памятников типа Упа 2 и датируются в рамках I – начала II в. Некоторые находки застежек происходят из слоя, связанного со штурмом укреплений. Анализ химического состава металла пяти находок показал, что они сделаны из высоколегированной тройной бронзы. Металл этих предметов более близок к металлу лесостепной и степной зон. Выделены два варианта застежек. В рамках рабочей гипотезы предложена схема их эволюционного развития. Находки первого варианта застежек имеют прямые аналогии в материалах памятников андреевско-писеральского типа и пьяноборской культуры первых веков н.э. Застежки второго варианта известны только на территории верхней Оки. Вероятно, появление данного типа украшений на рассматриваемой территории связано с традициями лесостепного населения Среднего и Верхнего Подонья скифо-сарматского времени.